未出家前，优波离尊者是个剃头匠，既细心又认真，专门为释迦族的王子们理发。有一年，佛陀回到故乡迦毗罗卫城，手艺极佳的优波离自然是为佛陀理发的人选。对优波离来说，这可是个大考验呢！想到要面对众所尊敬的大觉悟者，再想到自己身为“首陀罗”的身份(印度四个种姓中最下贱，相当于奴隶的阶级)，优波离就不禁紧张起来。
为佛陀剃发的那天，优波离的母亲陪着他一块儿去。佛陀的慈悲让优波离松了一口气，不再感到那么紧张。当优波离正小心翼翼地为佛陀剃发的时候，站在身后的母亲便请问佛陀：“优波离的手艺怎么样呢？”
“他的手艺很好，只是身子太弯了。”佛陀回答。优波离一听见佛陀指正，一心专注，改正姿势，当下就入了初禅。
过了一会，母亲又问：“现在如何呢？”佛陀说：“现在身体又太仰了。”优波离一听，再调整姿势，便入了二禅。
“现在怎么样呢？”母亲接着又问。“吸气稍微粗重了些。”佛陀回答。优波离立刻专注于呼吸上，又入了三禅。
母亲再次请问佛陀，这次佛陀说：“吐气稍微粗重了些。”当下，优波离连呼吸的念头也放下，当下就入了四禅。
这时，佛陀便对身旁的比丘们说：“你们快把他手上的刀子拿起来吧！优波离已经入到四禅了，好好的扶着他，别让他倒在地上。”
由于优波离一心专注敬慎，在听闻佛陀教导的当下，便证到四禅。
后来，佛陀回到迦毗罗卫城为大众说法，年轻的王子们听到无上的真理都十分欢喜，发起了出离心，愿意随佛出家。众王子们请优波离为他们剃发，并将身边珍贵的财宝都留给了优波离，但优波离并不因为得到了钱财而高兴。他想：“王子们都能舍下荣华富贵的生活去出家，我还有什么放不下的呢？”于是，他也决定向佛陀请求出家；但仍然为自己的身份担心着……
佛陀不但没有因为优波离的奴隶身份而拒绝他，并且让王子们向先出家的优波离礼拜。王子们见到优波离出家都很欢喜，也能降伏憍慢的心，向优波离恭敬地顶礼。如此平等和合的行径，在当时种姓阶级分明的印度，实在非常不容易。
出家后的优波离，对于僧团的戒律都能持守得非常清净，丝毫也不违犯，所以在佛陀弟子中被誉为“持戒第一”，尊为上首，许多比丘们在戒律上有疑问，也常会请教优波离尊者。
有一次，一位比丘生病了，必须以酒作为药物，但比丘宁愿病死也不愿意破戒饮酒。尊者知道了这件事，便去请示佛陀。佛陀说：“若为治病之药需酒，则可开缘。”于是尊者便带酒给生病的比丘，并为他说法，病比丘不仅身体恢复了，在听闻尊者说法的时候，当下也证得了四果阿罗汉！佛陀知道了这件事，赞叹优波离尊者是“真持律者”，不仅能持戒，也能懂得戒律的开遮持犯。
佛陀灭度后，迦叶尊者集合五百罗汉结集佛所说的教法，而持戒第一的优波离尊者，被大众公推上座，诵出律藏部份，尊者对于佛陀制戒的因缘及当时的人、事、时、地都详细的诵出，共诵了八十次才将律藏结集完毕，也就是后来的《八十诵律》。
原典出处：《佛本行集经．卷五十三》